แฮร์รี่ เกร็กก์ คือผู้รอดชีวิตจากโศกนาฏกรรมที่มิวนิคเมื่อเดือนกุมภาพันธ์ 1958 และเขาก็ได้สวมบทฮีโร่จากเหตุการณ์ในครั้งนั้นด้วย

       ในตอนนั้นเขารอดมาได้โดยได้รับบาดเจ็บเพียงแค่เลือดออกจมูกเท่านั้น เขายังอุตส่าห์กลับไปยังซากปรักหักพังเพื่อหาผู้รอดชีวิตที่ติดอยู่ในนั้น เขาได้ช่วยชีวิตเด็กอายุ 20 เดือน ผู้หญิงตั้งครรภ์ รวมทั้งพยายามเรียกสติให้กับ แมตต์ บัสบี้ ด้วย

       นั่นดูแตกต่างจากบุคลิกในสนามแข่งของเขาโดยสิ้นเชิง เขาเป็นคนที่ชอบตะโกน สั่งการ และเกรี้ยวกราดในแบบเดียวกับที่ ปีเตอร์ ชไมเคิ่ล แสดงให้เราเห็นในอีก 3 ทศวรรษต่อมา ด้วยความที่เป็นคนทรงพลังเช่นนี้ ทำให้บัสบี้ยอมจ่ายเงินถึง 23,000 ปอนด์เป็นค่าตัวเขา ซึ่งถือเป็นสถิติโลกสำหรับตำแหน่งผู้รักษาประตูในตอนนั้น การเซ็นสัญญาเกิดขึ้นก่อนที่เครื่องบินจะประสบอุบัติเหตุเพียง 3 เดือน

       หลังโศกนาฏกรรม เกร็กก์ก็ได้เป็นส่วนหนึ่งของทีมที่สร้างขึ้นมาใหม่โดย จิมมี่ เมอร์ฟี่ โดยเขาพาทีมเข้าชิงชนะเลิศเอฟเอ คัพ ได้ในอีก 3 เดือนต่อมา แต่เกมนั้นแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตกเป็นฝ่ายพ่ายแพ้ และเหรียญรองแชมป์ในครั้งนั้น ก็เป็นเหรียญรางวัลเดียวที่เกร็กก์ทำได้ในการค้าแข้งที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด

       นักเตะทีมชาติไอร์แลนด์เหนือรายนี้ได้รับการโหวตให้เป็นผู้รักษาประตูยอดเยี่ยมประจำทัวร์นาเม้นท์ฟุตบอลโลก 1958 จากนั้นเขาก็ได้เฝ้าเสาเป็นผู้รักษาประตูมือหนึ่งให้กับแมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด อยู่ 4 ปีเต็ม จนกระทั่งมีอาการบาดเจ็บที่หัวไหล่จนส่งผลต่ออาชีพค้าแข้งของเขา มีคนบอกว่าเกร็กก์จะไม่สามารถลงเล่นได้อีกแล้ว แต่หลังจากทำการผ่าตัดครั้งใหญ่ เขาก็กลับมาลงเล่นได้อีกครั้งในเกมที่เจอกับเบนฟิก้าที่โอลด์ แทรฟฟอร์ด ในอีก 7 เดือนต่อมา

       แต่แล้วอาการบาดเจ็บก็มาเล่นงานเขาอีกครั้ง เดือนธันวาคม 1966 เกร็กก์ตัดสินใจย้ายไปอยู่กับสโต๊ค ซิตี้ ในฐานะผู้เล่น-ผู้จัดการทีม เขาได้ลงเล่นให้กับทีมช่างปั้นหม้อไปเพียงแค่ 2 เกมเท่านั้น ก่อนที่จะหันมารับบทกุนซืออย่างเต็มตัว โดยเริ่มงานที่ชรูว์สบิวรี่ ทาวน์ ก่อนจะไปคุมสวอนซี ซิตี้ และครูว์ อเล็กซานดร้า

       นอกจากนี้เขายังแวะไปเล่นให้กับคิทาน สปอร์ตส คลับ ของคูเวตในฐานะผู้เล่น-ผู้จัดการทีมมาด้วย ก่อนที่จะหวนคืนถิ่นโอลด์ แทรฟฟอร์ด โดยเป็นโค้ชผู้รักษาประตูในปี 1978 ก่อนจะที่หอบข้าวของออกไปอีกครั้งในอีก 3 ปีต่อมา เมื่อ รอน แอตกินสัน ย้ายเข้ามาคุมทีม เกร็กก์ยังได้รับเครื่องราชอิสริยาภรณ์ชั้นเอ็มบีอีในปี 1995 อีกด้วย