ดาวยิงวัย 22 ของทัพปีศาจแดงต้องเก็บกระเป๋าย้ายไปเล่นในสัญญายืมตัวเป็นรอบที่ 3 ในอาชีพของเขา
แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ตัดสินใจปล่อย เจมส์ วิลสัน กองหน้าของทีม ไปเล่นกับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด สโมสรในเดอะแชมเปียนชิพ ด้วยสัญญายืมตัวจนจบฤดูกาล
วิลสัน ก้าวขึ้นสู่ทีมชุดใหญ่ของปีศาจแดงในยุคของ ไรอัน กิ๊กส์ ในปี 2014 พร้อมโชว์ฟอร์มเด็ดดวงยิง 2 ประตูทันทีในเกมแรกที่ลงสนาม
โดยเขาลงเล่นถึง 17 นัด และทำได้ 2 ประตู ในซีซํ่นต่อมา แต่หลังจากนั้นเขากลับไม่ได้รับโอกาสลงเล่นในทีมชุดใหญ่จนถูกปล่อยยืมไป ไบรท์ตัน และ ดาร์บี้ เคาท์ตี้ ในสัญญายืมตัวแทน
ก่อนล่าสุดเขาต้องย้ายไปเล่นกับ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด ในสัญญายืมตัวอีกครั้ง